Gestern trug er eine neue Krwatte. Seine Freundin hatte sie ihm zum Geburtstag geschenkt.
これは、どんな感じの役になるんですかね？
きのう彼は新しいネクタイをつけた。彼の友達は………この辺がよくつかめません。sie ihmのあたりです。

sie は die Krawatte で ihm は「彼」です。
当然 schenken のほうが tragen よりも時間的に先です。

それは宿題か何かですか？

あ、失礼！　ドイツ人にお聞きになりたかったのですね。

SHOさん、Faulpelzさん、今日は。「日本語への訳しかた」はドイツ人には聞きづらいので、もしここで解決できるようであればドイツ語の掲示板には書き込まないでおこうと思いますが、どうでしょうか？？


１）Gestern trug er eine neue Krwatte.
彼は昨日新しいネクタイを着けていた。（過去形）

２）Seine Freundin hatte sie ihm zum Geburtstag geschenkt.
彼の彼女がそれ（ネクタイ:sie=die Krwatte）を彼に（ihm）誕生日に贈ったのだ。（過去完了）

「彼の誕生日（ネクタイが彼に贈られた日）」は「昨日（彼がそのネクタイを着けてきた日）」よりも前なので、
２）の文は過去系よりもさらに前の過去完了となっていますが、特に訳の仕方を変える必要はないと思います。文脈で分かるので…。

昨日彼は新しいネクタイを着けていた。
彼女がそれを
彼が新しいネクタイを着けるより前に
誕生日プレゼントとして贈っていたのだった。

というのも、説明が過ぎて不自然ですもんね。